2019年初三毕业时间是六月二十二日。根据当时教育管理部门关于组织开展中考的相关要求和具体时间规定,组织初三学生开展中考时间安排在六月二十日至二十二日。按照这个时间来计算的话,2019年初三毕业时间应该是六月二十二日。